El juego comienza dos días después de los eventos de la primera película con Jack Sparrow y Will Turner tratando de robar un objeto de una fortaleza portuguesa en Panamá. Son traicionados y capturados. Mientras Jack se enfrenta a la horca (y mientras busca una ruta de escape como siempre), comienza a contarle algunas de sus historias a Will Turner, aunque de forma algo exagerada y no completamente honesta.

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