La historia comienza algún tiempo después de Simon the Sorcerer II, Comienza con una larga escena que explica cómo fue recuperado el cuerpo de Simon (separado de su alma por Sordido en el segundo juego) y "reunido" con su alma. Al comienzo del juego, el objetivo inmediato de Simon es llegar a la ciudad y unirse a Calypso. Antes de que pueda hacer esto se deben completar varias tareas más pequeñas, al estilo típico de un juego de aventuras. Al llegar a la ciudad es recibido por Melissa, la heroína que aparentemente rescató su cuerpo de Sordido. Ella quiere un favor a cambio: que Simon localice al Swampling y le informe de su paradero. Una vez que Simon encuentra el Swampling, siguen varias revelaciones sobre la historia del juego, así como los orígenes del Universo.

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