Si no te funciona acabo de probar Dosbox X y el comando imgmake y funciona bien, solo tienes que usar esta instrucción para crear el HD dentro de Dosbox-X:
imgmake HDD-WIN98.img -t hd -size 2048 -fat 32
HDD-WIN98.img = Nombre del HD (puedes cambiarlo claro)
2048 = Tamaño del HD, en este caso 2gb expresado en mb
-fat 32 = Formato del HD, FAT32 en este caso para Win98
Con esto deberia crearte el HD junto al exe de DOSBox.
Si prefieres un .vhd (se puede montar en Windows con doble clic para añadir cosas) en lugar de un .img solo has de cambiar la extension del hd:
imgmake HDD-WIN98.vhd -t hd -size 2048 -fat 32