Pues es que eso tiene su aquel, no es facil explicarlo todo XDDD, empecemos por el principio,
leete esto de aqui, te hago un cierto enfasis en esto:
CARGAR ISOS:
MANTENER LA ISO PERMANENTEMENTE MONTADA:
y luego ya quedaria que supieras que se puede instalar la aplicacion Alcohol 120% (una version antiquisima que te puedo pasar) en el Windows 98 de la maquina virtual, la forma de pasar archivo es sencilla, desde windows 10 puedes "cargar" con doble clic (como si fuera una iso) el HD de la carpeta HD y copiar en C:\ALGUNA CARPETA los archivos a instalar, despues inicas la maquina virtual e instalas, Alcohol te permite crear las unidades virtuales que quieras (1, 2, 5, 8 XDD) dentro del sistema operativo de la maquina virtual para poder cargar el numero de isos que te apetezcan, esto es para los juegos con mas de 1 cd aunque tambien sirve para los juegos de solo un CD, lo mismo da que la ISO de un juego se cargue mediante las opciones de PCem (lo que te muestro arriba), que copiar la ISO dentro del Win98 (por ejemplo) y cargarla con Alcohol desde el propio Win98.